(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 142978-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate；Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinylacetate；ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)acetate
• CAS: 142978-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD05145908
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZCBQGBGXIARHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到2-(1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  共价片段筛选和优化鉴定氯乙酰肼支架作为泛素 C 末端水解酶 L1 的抑制剂

  摘要：

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01661
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,2,3,4-四氢喹啉 在 titanium(III) citrate 、 MtaC from Methanosarcina barkeri 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  First and second sphere interactions accelerate non-native N-alkylation catalysis by the thermostable, methanol-tolerant B₁₂-dependent enzyme MtaC

  摘要：

  冠状病毒蛋白 MtaC 本身参与甲基转移酶催化，它利用重氮乙酸乙酯催化苯胺的 N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc01071f

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• 6-substituted pyrazolo (3,4-d)pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sanofi Winthrop, Inc.

  公开号：US05656629A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  6-Substituted pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-取代嘧啶并[3,4 -d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• CURE ACCELERATORS FOR ANAEROBIC CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Henkel IP & Holding GmbH

  公开号：US20170174630A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Cure accelerators for anaerobic curable compositions, such as adhesives and sealants, are provided, and which are defined with reference to the compounds shown in structure I where A is CH 2 or benzyl, R is C 1-10 alkyl, R′ is H or C 1-10 alkyl, or R and R′ taken together may form a four to seven membered ring fused to the benzene ring, R″ is optional, but when R″ is present, R″ is halogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, alkoxy, amino, alkylene- or alkenylene-ether, alkylene (meth)acrylate, carbonyl, carboxyl, nitroso, sulfonate, hydroxyl or haloalkyl, and EWG is as shown, an electron withdrawing group, such as nitro, nitrile, carboxylate or trihaloalkyl.

  为氧化还原固化组合物（如胶粘剂和密封剂）提供了用于加速固化的固化催化剂，其定义参考结构I中显示的化合物，其中A为CH2或苄基，R为C1-10烷基，R′为H或C1-10烷基，或者R和R′一起可以形成与苯环融合的四至七元环，R″是可选的，但当R″存在时，R″是卤素、烷基、烯基、环烷基、羟基烷基、羟基烯基、烷氧基、氨基、烷基-或烯基-醚、烷基（甲基）丙烯酸酯、羰基、羧基、亚硝基、磺酸酯、羟基或卤代烷基，以及EWG如所示，是一种电子吸引基团，如硝基、腈基、羧酸盐或三卤代烷基。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。