(3S,6S,9S,12S,16S)-6-((S)-sec-Butyl)-9-hydroxymethyl-16-((1R,4S)-4-methoxy-1-methyl-heptyl)-3,7,9,12,15,15-hexamethyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone | 872531-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,6S,9S,12S,16S)-6-((S)-sec-Butyl)-9-hydroxymethyl-16-((1R,4S)-4-methoxy-1-methyl-heptyl)-3,7,9,12,15,15-hexamethyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone
• CAS: 872531-53-8
• 化学式: C₃₁H₅₆N₄O₈
• 分子量: 612.808
• InChiKey: VFVRMQZRDXOXGX-LCNRRXELSA-N

物化性质

• 沸点：
  848.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  163.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,9S,12S,16S)-6-((S)-sec-Butyl)-9-hydroxymethyl-16-((1R,4S)-4-methoxy-1-methyl-heptyl)-3,7,9,12,15,15-hexamethyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone 在 二乙胺基三氟化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以12.9 mg的产率得到(1S,4S,7S,10S,14S)-4-((S)-sec-Butyl)-10-((1R,4S)-4-methoxy-1-methyl-heptyl)-1,3,7,11,11,14-hexamethyl-9,16-dioxa-3,6,13,18-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadec-15(18)-ene-2,5,8,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  卤肽素的全合成：卤肽素D的分离和恶唑啉卤肽素类似物的合成。

  摘要：

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500624
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,7R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-dec-9-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三甲基氢氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.08h， 生成 (3S,6S,9S,12S,16S)-6-((S)-sec-Butyl)-9-hydroxymethyl-16-((1R,4S)-4-methoxy-1-methyl-heptyl)-3,7,9,12,15,15-hexamethyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclohexadecane-2,5,8,11,14-pentaone
  参考文献：
  名称：

  卤肽素的全合成：卤肽素D的分离和恶唑啉卤肽素类似物的合成。

  摘要：

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500624