dimethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)malonate | 444666-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanedioate
• CAS: 444666-51-7
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₁₀
• 分子量: 593.631
• InChiKey: PRVUJVNFZMXTPD-AAIYONIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)malonate 在 Raney nickel T₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((2S,3S,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Easy Route to 2-Amino-β-C-Glycosides by Conjugate Addition to 2-Nitroglycals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1479::aid-ejoc1479>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到dimethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  An Easy Route to 2-Amino-β-C-Glycosides by Conjugate Addition to 2-Nitroglycals

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1479::aid-ejoc1479>3.0.co;2-p

文献信息

• An Easy Route to 2-Amino-β-C-Glycosides by Conjugate Addition to 2-Nitroglycals
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Anuradha Gupta、Jagattaran Das、Richard R. Schmidt、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1479::aid-ejoc1479>3.0.co;2-p

  日期：2002.5