10-bromo-1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one | 1590453-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 10-bromo-1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one
• 英文别名: 10-Bromo-4-methylazuleno[2,1-b]pyran-2-one；10-bromo-4-methylazuleno[2,1-b]pyran-2-one
• CAS: 1590453-27-2
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: WFVORALGSSDGLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1,2-dihydro-4-methyl-1-oxa-10-(trimethylsilylethynyl)benz[a]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-ones的合成及氧化还原行为

  摘要：

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.073
• 作为产物：
  描述：

  2-薁并l 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 10-bromo-1,2-dihydro-4-methyl-1-oxabenz[a]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-ones的合成及氧化还原行为

  摘要：

  三个新的1,2-二氢-1-恶唑苯[ a ] azulen -2-one衍生物1a（R 1 = H，R 2 = Me），1b（R 1 = H，R 2 = Ph）和1c（ R 1 = COOEt，R 2 = Me），是通过2-羟基az（2a）及其1-乙氧羰基衍生物2b与乙酰乙酸乙酯（3a）或苯甲酰乙酸乙酯（3b）反应合成的）在氯化铝的存在下。据我们所知，这些是这类化合物的首例，尽管在某些情况下产物的收率较低。利用光谱法和伏安法分析1,2-二氢-1-氧杂苯并[ a ] azulen -2-one衍生物1a，对它们的电子性质进行了详细研究。分析表明，相对于母体z（10），稠合的α-吡喃酮体系降低了HOMO和LUMO能量，但对LUMO产生了显着影响，因此导致了HOMO-LUMO间隙的减小。与那些10。这些结果应被吸引到两性氧化还原材料的开发中。还通过溴化和1a的Vilsmeier-Haack甲酰化反

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.073