(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid | 1354623-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid
• 英文别名: mycestericin G
• CAS: 1354623-54-3
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₅
• 分子量: 387.56
• InChiKey: JVVUMRUWQBAVNC-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性亚硝基-烯环化实现免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的全合成

  摘要：

  本报告描述了使用现成材料通过高度立体选择性亚硝基烯环化在 11-12 个步骤中简化免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的合成。N α-季立体中心形成的立体化学结果通过基于极性双自由基中间体和随后的氢转移的轨迹合理化。Julia 烯烃化提供了一种简便的链延长方法，为未来医药应用中的结构衍生化提供了一种可行的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01082
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl 4-((E)-3-(4-methoxybenzyloxy)allyl) (2R,4S)-2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k

文献信息

• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Total Synthesis of Immunosuppressive Mycestericin E and G Enabled by a Highly Stereoselective Nitroso–Ene Cyclization
  作者：Yao Zhao、Yuzhen Ding、Yalan Peng、Yang Wang、Shiqing Han、Lili Zhu、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01082

  日期：2023.5.19

  This report describes a streamlined synthesis of immunosuppressive mycestericin E and G through a highly stereoselective nitroso–ene cyclization in 11–12 steps using readily available materials. The stereochemical outcome in the formation of a Nα-quaternary stereogenic center is rationalized by a trajectory based on the polar diradical intermediate and subsequent hydrogen transfer. Julia olefination

  本报告描述了使用现成材料通过高度立体选择性亚硝基烯环化在 11-12 个步骤中简化免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的合成。N α-季立体中心形成的立体化学结果通过基于极性双自由基中间体和随后的氢转移的轨迹合理化。Julia 烯烃化提供了一种简便的链延长方法，为未来医药应用中的结构衍生化提供了一种可行的策略。