methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 515848-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-{[3-(Methoxycarbonyl)-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]amino}-4-oxobutanoic acid；4-[(3-methoxycarbonyl-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 515848-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: JWQDYWSEMAUTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[(3-carbamoyl-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-[(3-carboxy-1-oxopropyl)amino]-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b