1-(1,2-二甲基-3-亚甲基环丙基)乙酮 | 156541-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,2-二甲基-3-亚甲基环丙基)乙酮
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl-3-methylene-cyclopropyl)-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopropyl)-(9CI)；1-(1,2-dimethyl-3-methylidenecyclopropyl)ethanone
• CAS: 156541-79-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VVTFAZINPABWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二甲基-3-亚甲基环丙基)乙酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(1S,5S)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-methyl-5-trimethylsilanylmethyl-cyclopentyl]-ethanone 、 1-[(1S,5R)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-methyl-5-trimethylsilanylmethyl-cyclopentyl]-ethanone 、 1-((1S,3R,5R)-1,3-Dimethyl-2-methylene-5-trimethylsilanylmethyl-cyclopentyl)-ethanone 、 1-((1S,3S,5S)-1,3-Dimethyl-2-methylene-5-trimethylsilanylmethyl-cyclopentyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A novel cyclopentane annulation by [3+2] cycloaddition of substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane

  摘要：

  Reaction of subtituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane affords functionalized methylene or alkylidenecyclopentanes in good yield via a TiCl4 mediated cleavage of the carbocycle followed by a [3+2] cycloaddition of the resultant 1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane which acts as the 1,2-partner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76650-0
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylpenten-(3)-on-(2)-ethylenketal 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1,2-二甲基-3-亚甲基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle cyclopentannélation regiosélective par une séquence tandem ouverture electrophile/cycloaddition [3+2] entre cétones méthylènecyclopropaniques et l'allyltriméthylsilane

  摘要：

  The TiCL1-mediated reactivity of five complementary substituted methylenecyclopropyl ketones with allyltrimethylsilane has been studied. The regioselectivity of the reaction, which affords functionalized methylene and/or alkylidenecyclopentanes in good yields, depends on the substitution of the cyclopropanic carbon a to the carbonyl function. The reaction occurs via a stereoselective cleavage of the carbocycle followed by a tandem [3+2] cycloaddition of the resultant (Z)-1,3-zwitterion with allyltrimethylsilane that acts as the 1,2-partner in a synclinal approach. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00335-4