1-(1,2-二甲基-1H-咪唑-4-基)乙酮 | 103747-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1,2-二甲基-1H-咪唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-1,2-dimethylimidazole
• 英文别名: 1-(1,2-Dimethyl-1H-imidazol-4-yl)ethanone；1-(1,2-dimethylimidazol-4-yl)ethanone
• CAS: 103747-86-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18829313
• 分子量: 138.169
• InChiKey: QXVXELCIUSUGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二甲基-1H-咪唑-4-基)乙酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[2-(1,2-dimethylimidazol-4-yl)-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第四部分 五元杂芳族衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  （5R，6S）-6-[[（1R）-1-羟乙基] -2-杂环基卡宾-em-3 -em-3的合成，抑菌活性和对人脱氢肽酶-1（DHP-1）的稳定性描述了-碳氧基化物。在所研究的化合物中，1,5-二取代的吡唑-3-基和3-取代的异恶唑-5-基衍生物具有最佳的抗菌活性和对DHP-1的稳定性。它们对社区获得的呼吸道病原体特别有效，并且对DHP-1的稳定性优于美罗培南。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.210
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-甲基-4-异噁唑yl)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,2-二甲基-1H-咪唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98654-4

文献信息

• A general synthesis of 4(5)-acylimidazoles from 4-acylaminoisoxazoles.
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98654-4

  日期：1985.1
• REITER, L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 29, 3423-3426
  作者：REITER, L.

  DOI：——

  日期：——
• REITER L. A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2714-2726
  作者：REITER L. A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-(IMIDAZOL-4-YL)CARBAPENEME DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF AND USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0785937A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• [EN] 2-(IMIDAZOL-4-YL)CARBAPENEME DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF AND USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(IMIDAZOL-4-YL)CARBAPENEME, LEURS INTERMEDIAIRES AINSI QUE LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1996011932A1

  公开（公告）日：1996-04-25

  (EN) Compounds of general formula (I), in which Ra or Rb alone is hydrogen, optionally substituted (C1-6)alkyl or together form a 5 or 6 membered heterocyclic ring which may contain at least one additional heteroatom selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R1 is (C1-6)alkyl which is unsubstituted or substituted by fluoro, a hydroxy group which is optionally protected by a readily removable hydroxy protecting group, or by an amino group which is optionally protected by a readily removable amino protecting group; R2 is hydrogen or methyl and -CO2R3 is carboxy or a carboxylate anion or the group R3 is a readily removable carboxy protecting group, are useful in the treatment and prophylaxis of bacterial infections in animals and humans.(FR) Composés de la formule générale (I) dans laquelle seul Ra ou Rb représente hydrogène, alkyle C1-6 éventuellement substitué, ou bien Ra ou Rb forment ensemble un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui peut contenir au moins un hétéroatome supplémentaire choisi parmi oxygène, azote ou soufre; R1 représente alkyle C1-6 non substitué ou substitué par fluoro, un groupe hydroxy éventuellement protégé par un groupe protecteur hydroxy pouvant être facilement enlevé ou par un groupe amino éventuellement protégé par un groupe protecteur amino pouvant être facilement enlevé; R2 représente hydrogène ou méthyle et -CO2R3 représente carboxy ou un anion carboxylate, ou le groupe R3 est un groupe protecteur carboxy que l'on peut facilement enlever. Ces composés sont utiles dans le traitement et la prophylaxie des infections bactériennes chez l'animal et chez l'homme.