(2S,3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate | 1282034-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
• CAS: 1282034-29-0
• 化学式: C₃₉H₅₄O₈SSi
• 分子量: 711.004
• InChiKey: FZVWSDRPRXGYRB-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate 、 (2S,3S,4R)-2-((R)-2-(benzoyloxy)tricosanamido)-1-hydroxyheptadecane-3,4-diyl dibenzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从海星Linckia laevigata分离出的神经源性神经节苷脂LLG-3的总合成。

  摘要：

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-2-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  从海星Linckia laevigata分离出的神经源性神经节苷脂LLG-3的总合成。

  摘要：

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201006035

文献信息

• First Total Synthesis of Ganglioside GAA-7 from Starfish<i>Asterias amurensis versi­color</i>
  作者：Hideki Tamai、Akihiro Imamura、Junya Ogawa、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/ejoc.201500606

  日期：2015.8

  The first total synthesis of neuritogenic ganglioside GAA-7 was achieved using the glucosyl ceramide (Glc-Cer) cassette approach. The stereocenter triad within the ceramide moiety of the target molecule was efficiently established from Dlyxose. The assembly of the ceramide moiety was followed by glycosylation with glucosyl donors to give Glc-Cer cassettes, which underwent conjugation with the oligosaccha

  使用葡萄糖神经酰胺 (Glc-Cer) 盒方法实现了神经炎性神经节苷脂 GAA-7 的首次全合成。目标分子的神经酰胺部分内的立体中心三联体是由 Dlyxose 有效建立的。神经酰胺部分的组装之后是与葡萄糖基供体进行糖基化以产生 Glc-Cer 盒，其与寡糖结合