7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯 | 55590-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯
• 英文名称: 7-Azabicyclo[2.2.1]-hept-2-ene
• 英文别名: 7-azanorbornene；7-Azanorbornen；7-azabicyclo[2.2.1]-hept-5-ene；7-Azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 55590-24-4
• 化学式: C₆H₉N
• mdl: MFCD19217786
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: DLAUQDHZCKKXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯 、 2-acetamido-4-chloromethyl-5-iodopyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到N-[4-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)methyl-5-iodo-2-pyridin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine桥接和稠合环类似物的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合特性。

  摘要：

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0704696
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxycarbonyl-2-p-toluenesulfonyl-7-azanorbornadiene 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Altenbach, Hans-Josef; Constant, Dieter; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 791 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALTENBACH, HANS-JOSEF;CONSTANT, DIETER;MARTIN, HANS-DIETER;MAYER, BERNHAR+, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 791-801
  作者：ALTENBACH, HANS-JOSEF、CONSTANT, DIETER、MARTIN, HANS-DIETER、MAYER, BERNHAR+

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND A. P.; ALLEN R. W., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 17, 2551-2552
  作者：MARCHAND A. P.、 ALLEN R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding Properties of Bridged and Fused Ring Analogues of Epibatidine
  作者：F. Ivy Carroll、T. Philip Robinson、Lawrence E. Brieaddy、Robert N. Atkinson、S. Wayne Mascarella、M. Imad Damaj、Billy R. Martin、Hernán A. Navarro

  DOI：10.1021/jm0704696

  日期：2007.12.13

  2'-chloropyridine ring bridged to the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring via a methylene group, were synthesized, where the key step was an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. Even though the conformationally restricted epibatidine analogues, 3- 7, and the benzo analogue 8a possess nAChR pharmacophore features thought to be needed for alpha(4)beta(2) binding, they all showed low affinity

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。
• Altenbach, Hans-Josef; Constant, Dieter; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 791 - 801
  作者：Altenbach, Hans-Josef、Constant, Dieter、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Mueller, Monika、Vogel, Emanuel

  DOI：——

  日期：——

表征谱图