7-氮杂二环[4.1.0]庚-3-烯,7-[(4-甲基苯基)磺酰]- | 112297-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-氮杂二环[4.1.0]庚-3-烯,7-[(4-甲基苯基)磺酰]-
• 英文名称: 7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• 英文别名: 7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 112297-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: SDXUNXPGFBQRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  387.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂二环[4.1.0]庚-3-烯,7-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1RS,3RS,5SR,7SR)-8-[(4-methylphenyl)sulfonylyl]-4-oxa-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane
  参考文献：
  名称：

  四硫代钼酸盐介导的一锅串联氮丙啶开环-二硫键形成-还原-迈克尔加成反应

  摘要：

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.003
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-氮杂二环[4.1.0]庚-3-烯,7-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺碱介导的中环己烯氧化物的重排：氨基和叠氮基环己烯醇的不对称合成。

  摘要：

  已经探索了两种不同的用于合成含氨基和叠氮基的环己醇的手性锂酰胺基途径。第一个策略涉及非对映选择性制备新型内消旋叠氮基环己烯氧化物及其随后使用手性碱的对映选择性重排。用这种方法，证明了二苯基膦酰基氮保护基是最佳的，并获得了47-68％ee的叠氮基环己烯醇。特别值得注意的是在氮丙啶存在的情况下环氧化物平滑重排成烯丙醇：在优化的手性碱条件下，氮丙啶基本不受影响。还研究了引入氨基官能团的第二种更直接的策略：（1S，4R，5S）-和（1R，4R，5S）-4,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）环己-2-烯醇，

  DOI：

  10.1039/b210608f

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using Zirconyl Chloride: An Efficient Approach for the Synthesis of β-Chlorohydrins and β-Chloroamines
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2007.82

  日期：2007.1

  Zirconyl chloride mediated regio- and stereoselective ring opening of epoxides and aziridines at room temperature affords the corresponding β-chlorohydrins and β-chloroamines, respectively in high yields.

  在室温下，通过氯锆酸锆催化的环氧化物和氮杂环丙烷的区域选择性和立体选择性开环反应，分别以高产率得到相应的β-氯醇和β-氯胺。
• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。
• Do aziridines require Lewis acids for cleavage with ionic nucleophiles?
  作者：Alakesh Bisai、Ghanshyam Pandey、Manoj K Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01414-x

  日期：2003.7

  variety of activated aziridines were cleaved by sodium azide and sodium cyanide in aqueous acetonitrile at reflux, in the absence of any Lewis acid, to provide ring-opened products in quantitative yields. However, the reaction was sluggish in the ring opening of unactivated aziridines with sodium azide where the yields could be increased by adding 50 mol% CuCl2·2H2O. The reaction was used to synthesize

  在不存在任何路易斯酸的情况下，在回流下在乙腈水溶液中，将叠氮化钠和氰化钠裂解各种活化的氮丙啶，以定量收率提供开环产物。然而，该反应在未活化的氮丙啶与叠氮化钠的开环中反应缓慢，其中可以通过添加50mol％的CuCl 2 ·2H 2 O来增加产率。该反应用于合成手性二胺。
• Unexpected Ring-opening Reaction of Aziridine with Acetic Anhydride in DMF
  作者：Tianning Diao、Xiaoyu Sun、Renhua Fan、Jie Wu

  DOI：10.1246/cl.2007.604

  日期：2007.5.5

  Ring-opening reactions of aziridines with acetic anhydride in DMF afforded the unexpected β-amino formate in moderate to good yields. The possible mechanism is also proposed.

  氮丙啶与乙酸酐在 DMF 中的开环反应以中等至良好的产率提供了意想不到的 β-氨基甲酸酯。还提出了可能的机制。
• One-Pot Synthesis of β-Amino/β-Hydroxy Selenides and Sulfides from Aziridines and Epoxides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1055/s-0029-1216960

  日期：2009.10

  Diaryl disulfides and diselenides undergo facile cleavage on treatment with rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) to generate the corresponding thiolate and selenolate species in situ, which effect the ring opening of aziridines and epoxides in a regio­selective manner. A simple, mild, cost-effective protocol has been developed to prepare β-amino and β-hydroxy sulfides and selenides in a one-pot operation.

  二芳基二硫和二硒化物在与隆伽利特（羟甲基亚磺酸钠）反应时容易发生裂解，生成相应的硫醇盐和硒醇盐物种，这些物质能够选择性地促进氮杂环和环氧化物的开环反应。已开发出一种简单、温和、成本效益高的一锅法操作，用于制备β-氨基和β-羟基硫化物和硒化物。