(2S,6S)-2,6-dimethyl-2-hydroxycyclohexanone | 114247-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-dimethyl-2-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: (2S,6S)-2-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 114247-77-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LVQAOHODNHNJKE-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-dimethyl-2-hydroxycyclohexanone 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-二氢猕猴桃内酯
  参考文献：
  名称：

  简明不对称地合成（5S，6S）-乙内酰脲和（5S）-二氢act素

  摘要：

  不对称的去质子化反应允许内酯（5S，6S）-乙内酰脲（1）和（5S）-二氢放线乙二酸酐（2）的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96368-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-dimethylcyclohexanone 在 exo-(1R)-N-(1-phenylethyl)bornanamide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-dimethyl-2-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对前手性酮进行不对称去质子化

  摘要：

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85435-1

文献信息

• Asymmetric deprotonation: a new route to chiral compounds
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39860000088

  日期：——

  Enantioselective deprotonation of symmetrically substituted ketones under kinetically controlled conditions provides chiral products in up to 74% enantiomeric excess.

  在动力学控制的条件下，对称取代的酮的对映选择性去质子化可提供高达74％对映体过量的手性产物。