cis-2,6-dimethylcyclohexanone | 766-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,6-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: meso-(2R,6S)-2,6-dimethylcyclohexanone；(2R*,6S*)-2,6-dimethylcyclohexanone；cis-2,6-dimethylcyclohexan-1-one；cis-dimethyl-2,6 cyclohexanone；meso-2,6-dimethylcyclohexanone；(Z)-2,6-Dimethylcyclohexanone；(2R,6S)-2,6-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 766-42-7；471256-22-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AILVYPLQKCQNJC-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-dimethylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以17.7%的产率得到trans,trans-2,6-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。

  公开号：

  WO2017139920A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cis-2,6-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。

  公开号：

  WO2017139920A1

文献信息

• Substituent effects on the stereochemistry of substituted cyclohexanone dimethylhydrazone alkylations. An x-ray crystal structure of lithiated cyclohexanone dimethylhydrazone
  作者：David B. Collum、Daniel Kahne、Sally A. Gut、Randall T. DePue、Fariborz Mohamadi、Robert A. Wanat、Jon Clardy、G. Van Duyne

  DOI：10.1021/ja00329a039

  日期：1984.8

  Observation de hautes selectivites axiales dans les alkylations des hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de substitution alcoxycarbonyl

  Observation de hautes selectivitesaxis dans les 烷基化 de hydrazones metalliques cyano-substituees, mais pas dans le cas de 取代烷氧基羰基
• Asymmetric deprotonation of prochiral ketones using chiral lithium amide bases
  作者：Christian M. Cain、Richard P.C. Cousins、Greg Coumbarides、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85435-1

  日期：1990.1

  A number of chiral secondary amines have been prepared and used as precursors to the corresponding chiral lithium amide bases. Treatment of either cis-2,6-dimethylcyclohexanone or 4-tert-butylcyclohexanone with a chiral lithium amide, followed by electrophilic quench, gives chiral products in up to 88% enantiomeric excess. The results with 4-tert-butylcyclohexanone are in disagreement with an earlier

  已经制备了许多手性仲胺并将其用作相应的手性锂酰胺碱的前体。用手性锂酰胺处理顺式2，6-二甲基环己酮或4-叔丁基环己酮，然后进行亲电猝灭，得到手性产物，其对映体过量高达88％。用4-叔丁基环己酮的结果与较早的文献报道不一致，给出较低对映体过量但较高旋光度的产物。
• Kinetically and thermodynamically controlled synthesis of 2,6-disubstituted cyclohexanone semicarbazones. A molecular mechanics study of a1,3-strai
  作者：Assumpta Castello、Carlos Jaime、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91400-0

  日期：1985.1

  semicarbazones has allowed the determination of the preferred conformers. The results agree with MM results on model hydrocarbons. Finally, a MM study of hydrocarbon models for the antibiotics isocycloheximide, cycloheximide and neocycloheximide points out to a decrease in stability on going from the former to the later, in agreement with the reported experimental results.

  通过分子力学计算，对不同取代的亚甲基环己烷（分别为5.46–6.75、1.03和0.71 ）评估了Me-Me，H-Me和Me-H A 1,3菌株的合理值。还已经计算了亚甲基环己烷的椅子到椅子倒置势垒。描述了用于2,6-二烷基环己酮的酰基hydr的热力学和动力学制备的方法。的A PMR分析和-2，6-二甲基环己酮半咔唑酮允许确定优选的构象异构体。该结果与关于模型碳氢化合物的MM结果一致。最后，对抗生素异环己酰亚胺，环己酰亚胺和新环己酰亚胺的烃模型进行的MM研究指出，从前者到后者的稳定性降低，与已报道的实验结果一致。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110201605A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula where hetaryl I, hetaryl II, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, and o are as defined in the specification or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中hetaryl I，hetaryl II， R 1 ， R 2 ， R 3 ，R 4 ，m，n和o如规范中所定义 或其药用活性酸盐。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗塞性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Mass spectra of 1,3-dithiaspiranes and 2-aryl-1,3-dithianes
  作者：Gong-Yih Shiue、Shaw-Tao Lin、Yueh-Hsiung Kuo、Zong-Shiow Chen

  DOI：10.1002/jms.1190300310

  日期：1995.3

  The mass spectra of 20 1,3-dithianes were studied. The fragmentation patterns including the loss of 74 u and 107 u and clearage of the substituent at C-2 depended strongly on the nature of the substituents at that position. 2,2-Diphenyl-1,3-dithiane undergoes an atypical fragmentation in which two hydrogens migrate from the phenyl ring, with the formation of a fluorene skeleton.

  研究了20个1,3-二硫杂环戊烷的质谱。碎片化模式，包括失去74 u和107 u以及在C-2位上取代基的断裂，在很大程度上取决于该位置取代基的性质。2,2-二苯基-1,3-二硫杂环戊烷经历了一种非典型的碎裂过程，其中两个氢从苯环迁移，形成芴骨架。

表征谱图