cyclohexyl(quinolin-2-yl)methanone | 51369-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(quinolin-2-yl)methanone
• CAS: 51369-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CVJJJVCFVGTQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.50 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(quinolin-2-yl)methanone 在 potassium tert-butylate 、 C₆₂H₅₉ClFeN₂O₄P₂Ru 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到(S)-cyclohexyl(quinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有单一立体异构特性的 Pincer Ru 用于酮的高效不对称转移氢化

  摘要：

  通过 Ru-手性二膦-手性二胺催化剂进行羰基化合物的不对称还原广泛用于有机合成，其中高水平的对映选择性归因于多配体手性元素以及它们内部必要的立体化学匹配协同作用。这里描述的是新型钳型 Ru 催化剂的设计和发现，其配体中只有单一的立体异构元素，但这种显着简化的结构被证明能够很好地实现不对称还原以及广泛范围内的动力学分辨率高度功能化的酮/醇，包括杂芳基取代的底物，这些底物对已知的催化剂系统具有挑战性。醇不仅具有出色的对映选择性，但营业额（高达 100,000 吨）达到了迄今为​​止酮类不对称转移氢化中已知的最高水平。这项工作应该有助于阐明这些重要过程中对映选择的复杂起源，并进一步激发理性理解以及手性催化剂的优化以提高效率和简单性。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1535-7
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyclohexyl(quinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过活性酯的电子供体-受体配合物对醛进行可见光驱动的脱羧烷基化

  摘要：

  有一些从广泛使用的醛到相应的酮的合成方法，但是它们涉及与格氏试剂或过渡金属催化剂的多步反应。在本文中，我们开发了无光催化剂和可见光驱动的吡啶醛脱羧烷基化。光化学反应是通过在电子供体-受体复合物中从三乙胺到N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导单电子转移引发的。这种光化学方法可以实现将15个吡啶醛和11个2-喹啉醛转化为相应的酮。此外，该策略还可以实现另外两种转化，二硫烷转化为芳基硫化物，苯乙烯砜转化为烷基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02586

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• Modular Access to Ketones via Cooperative NHC/Pd-Catalyzed C–H Alkylation of Aldehydes with Alkyl Bromides
  作者：Ying Huang、You-Feng Han、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.3c02844

  日期：2023.8.18

  Direct C–H alkylation of aldehydes represents a straightforward and step-economy strategy for modular access to ketones. Herein, we report a direct C–H alkylation of aldehydes with alkyl bromides to generate ketones under cooperative NHC/Pd catalysis at room temperature. Secondary and the difficult-to-obtain tertiary alkyl-derived ketones could be prepared through this simple process under mild conditions

  醛的直接 C-H 烷基化代表了一种直接、分步经济的模块化获取酮的策略。在此，我们报道了在室温下 NHC/Pd 协同催化下，醛与烷基溴的直接 C-H 烷基化反应生成酮。仲烷基酮和难以获得的叔烷基衍生酮可以通过这个简单的过程在温和的条件下制备。机理研究支持在 NHC/Pd 协同催化下生成烷基和羰基自由基以及随后的自由基-自由基耦合的途径。
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 41 - 44
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2003 - 2010
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——