甲基3-(5-溴-4-氰基-2-甲氧基-3-吡啶基)丙酸酯 | 908279-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3-(5-溴-4-氰基-2-甲氧基-3-吡啶基)丙酸酯
• 英文名称: methyl 3-(5'-bromo-4'-cyano-2'-methoxypyridin-3'-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(5-bromo-4-cyano-2-methoxypyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 908279-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: YZCWDGWNLYWSLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  358.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(5-溴-4-氰基-2-甲氧基-3-吡啶基)丙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.57h， 生成 Louisianin A
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Louisianin A

  摘要：

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.

  DOI：

  10.1021/jo060935j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.03h， 生成 甲基3-(5-溴-4-氰基-2-甲氧基-3-吡啶基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Louisianin A

  摘要：

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.

  DOI：

  10.1021/jo060935j