| 1309835-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1309835-04-8
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 505.594
• InChiKey: BKEWFSQYCKGKHQ-CXTGUETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 p-tolyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到p-tolyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1→3)-6-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖的α-选择性糖基化的有效策略及其在包含多个α-连接的GlcNAc残基的细菌荚膜多糖重复单元的合成中的应用。

  摘要：

  基于TolSCl / AgOTf促进系统和相应叠氮基供体6-O上的官能团的协同α导向作用，开发了一种高效的α-选择性糖基化方法，用于合成2-脱氧-2-氨基-d-糖苷。 -位发挥空间β-屏蔽作用或远程参与糖基化反应。它的实用性已通过广泛的单糖糖基受体和鲍曼不动杆菌K47荚膜多糖挑战性五糖重复单元的第一个反应罐合成进行了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00101
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）

  摘要：

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000888