isopropyl 8-iodo-1-naphthoate | 560063-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: isopropyl 8-iodo-1-naphthoate
• 英文别名: isopropyl 1-iodonaphthalene-8-carboxylate；Propan-2-yl 8-iodonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 560063-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: BCSNKPBXBGZFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 8-iodo-1-naphthoate 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-Methoxy-[1,1']binaphthalenyl-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalic acid, isopropyl monoester 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以86%的产率得到isopropyl 8-iodo-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  核磁共振测定手性1,2-和1,3-二醇的绝对构型

  摘要：

  通过使用新的轴向手性试剂2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（MBC），将所检查的每个手性1,2-和1,3-二醇专门衍生为一个非对映体缩醛）。通过缩醛中试剂部分的质子信号和二醇部分的质子信号之间的NOE相关性，确定了原始1,2-和1,3-二醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00845-1

文献信息

• NMR Determinations of the Absolute Configuration of α-Chiral Primary Amines
  作者：Hiroki Fukui、Yukiharu Fukushi

  DOI：10.1021/ol100951s

  日期：2010.6.18

  We have established a methodology to determine the absolute configuration of α-chiral primary amines by derivatization to the corresponding imines with each enantiomer of 2′-methoxy-1,1′-binaphthalene-8-carbaldehyde (1). This methodology proceeds on the basis of modified Mosher’s method, and sufficiently large ΔδRS values can be obtained to elucidate the stereochemistry of the amines.

  我们已经建立了一种方法，通过与2'-甲氧基-1,1'-联萘-8-甲醛（1）的每个对映体衍生化为相应的亚胺来确定α-手性伯胺的绝对构型。该方法是在改进的Mosher方法的基础上进行的，可以获得足够大的ΔδRS值以阐明胺的立体化学。
• Efficient Synthesis of a New L-Shaped Dimer of Naphthalene, and Its Analogs
  作者：Ken YOSHIOKA、Izumi TAKAISHI、Kazunari SHIOZAWA、Yukiharu FUKUSHI、Satoshi TAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80306

  日期：2008.10.23

  Efficient syntheses of 14H-dinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg]oxocin-14-one (2), 14H-dinaphtho[1,8-bc:1',2'-f]oxepin-14-one (3), and 2,2'(2H,2'H)-spirobi[naphtho[1,8-bc]furan] (9) are described. The putative structure of 2 has been reported previously, but the synthetic route was not reproducible. 7H-Dibenzo[c,h]xanthen-7-one (4), a known compound, was obtained by a different method. Possible reaction mechanism

  有效合成14H-地萘[1,8-bc：1'，8'-fg] oxocin-14-一（2），14H-地萘[1,8-bc：1'，2'-f] oxepin-描述了14-一（3）和2，2′（2H，2′H）-螺双[萘并[1，8-bc]呋喃]（9）。先前已报道了2的推定结构，但合成途径不可重现。通过不同的方法获得了已知的化合物7H-二苯并[c，h]黄原-7-（4）。提出了可能的反应机理。