allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 607720-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 607720-98-9
• 化学式: C₄₃H₄₇NO₁₅
• 分子量: 817.844
• InChiKey: CIBVQIZPWIRACE-ZIXNAOHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 (R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-propionic acid methyl ester 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌3型的烯丙糖苷形式与O抗原重复单元相关的封闭五糖衍生物的合成

  摘要：

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。

  DOI：

  10.1081/car-120023471