(Z)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-10-acetoxy-4-methyl-8-(2-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-((triethylsilyl)oxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)but-3-en-1-yl 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate | 1219817-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-10-acetoxy-4-methyl-8-(2-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-((triethylsilyl)oxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)but-3-en-1-yl 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate
• CAS: 1219817-36-3
• 化学式: C₄₆H₇₈O₁₁Si₂
• 分子量: 863.29
• InChiKey: ASWXLKGJVZSZSV-LVJAVZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-10-acetoxy-4-methyl-8-(2-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-((triethylsilyl)oxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)but-3-en-1-yl 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵体抑素1的EF-和ABEF-类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经完成了两种潜在的（+）-海绵抑素1类似物的设计，合成和生物学评估。设计类似物，将系链（红色）代替ABCD和（+）-海绵抑菌素1大环内酯的CD成分，设计成使得保留的骨架（蓝色）的构象将模仿天然的指定主要溶液构象。产品观察到的ABEF类似物的纳摩尔细胞毒性为指定的溶液构象提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol100418n
• 作为产物：
  描述：

  tri(propan-2-yl)silyl 2-[(2R,4S,6R,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(Z)-4-hydroxybut-1-enyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate 、 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-4-((2R,4S,6R,8R,10S)-10-acetoxy-4-methyl-8-(2-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-4-((triethylsilyl)oxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)but-3-en-1-yl 5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-海绵体抑素1的EF-和ABEF-类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经完成了两种潜在的（+）-海绵抑素1类似物的设计，合成和生物学评估。设计类似物，将系链（红色）代替ABCD和（+）-海绵抑菌素1大环内酯的CD成分，设计成使得保留的骨架（蓝色）的构象将模仿天然的指定主要溶液构象。产品观察到的ABEF类似物的纳摩尔细胞毒性为指定的溶液构象提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol100418n