Methyl 2,7-dimethoxy-8-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate | 85531-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,7-dimethoxy-8-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 85531-86-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: IOOAXSBYVWFLHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,7-dimethoxy-8-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 juncusol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  juncusol的区域特异性全合成

  摘要：

  详细介绍了基于两次连续的苯酚环空使用的区域特异性的juncusol（1）合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85652-x
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2,7-dimethoxy-8-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求狄尔斯-阿尔德反应：芳基环化的简单温和方法

  摘要：

  描述了基于5,6-取代的-3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求Diels-Alder反应的芳基环化的简单方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85651-8

文献信息

• Inverse electron demand diels-alder reaction of 3-carbomethoxy-2-pyrones with 1,1-dimethoxyethylene: a simple and mild method of aryl annulation
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85651-8

  日期：1982.1

  A simple process for aryl annulation based on the inverse electron demand Diels-Alder reaction of 5,6-substituted-3-carbomethoxy-2-pyrones with 1,1-dimethoxyethylene is described.

  描述了基于5,6-取代的-3-羰基甲氧基-2-吡喃酮与1,1-二甲氧基乙烯的电子反需求Diels-Alder反应的芳基环化的简单方法。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-carbomethoxy-2-pyrones. Controlled introduction of oxygenated aromatics: benzene, phenol, catechol, resorcinol, and pyrogallol annulation. Regiospecific total synthesis of sendaverine and a preparation of 6,7-benzomorphans
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a033

  日期：1984.10
• Regiospecific total synthesis of juncusol
  作者：Dale L. Boger、Michael D. Mullican

  DOI：10.1021/jo00195a034

  日期：1984.10