3-异丙基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 28017-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-异丙基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-isopropyl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-isopropyl-cyclohex-2-enon；2-Cyclohexen-1-one, 3-isopropyl-5,5-dimethyl-；5,5-dimethyl-3-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 28017-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MYUGFXPFGVRZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 生成 4,4-dimethyl-6-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PONARAS A. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4803-4806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloromanganese(1+),propane 、 3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASATKIN, A. N.;TSYPYSHEV, O. YU.;TOLSTIKOV, G. A., 5 BCEC. KONF. PO METALLOORGAN. XIMII, YURMALA, 1-4 APR., 1991: TEZ. DOKL.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements
  作者：GI Hutchison、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802477

  日期：——

  The synthesis is described of hexahydroazepin-2-ones (caprolactams) bearing 1-4 alkyl or aryl groups at C4 and C6 by the Beckmann or Schmidt reactions on the corresponding cyclohex-2-enone. Further evidence for the mechanism of the Beckmann rearrangement of these unsaturated oximes is advanced. The central nervous system activity of the alkylated caprolactams is reported.

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。
• Decarboxylative alkenylation
  作者：Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Kyle S. McClymont、Kyle W. Knouse、Tian Qin、Lara R. Malins、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Deng-Hui Bao、Fu-Liang Wei、Ting Zhou、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature22307

  日期：2017.5

  or geometry from one of the most ubiquitous and variegated building blocks of chemistry: alkyl carboxylic acids. The activating principles used in amide-bond synthesis can therefore be used, with nickel- or iron-based catalysis, to extract carbon dioxide from a carboxylic acid and economically replace it with an organozinc-derived olefin on a molar scale. We prepare more than 60 olefins across a range

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• The diosphenol Claisen rearrangement
  作者：A.A. Ponaras

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80144-4

  日期：1980.1

  Thermal rearrangement of diosphenol allyl ethers provides a method for attachment of an allyl group to hindered carbon centers.

  二苯酚烯丙基醚的热重排提供了将烯丙基连接至受阻碳中心的方法。
• Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne
  作者：Munir Essiz、Gerald Guillaumet、Jean Jacques Brunet、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo01290a007

  日期：1980.1