[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 312538-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 312538-76-4
• 化学式: C₆₁H₆₅F₃O₁₃S
• 分子量: 1095.24
• InChiKey: IFUXQFNPBPHVJZ-WVGYGOCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1,2-O-cyclohexylidene-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖胺合成：通过扭转作用或DeShong亲核试剂在C1或C2处进行立体控制

  摘要：

  可以通过以任一顺序安装用于顺式相关的C1和C2官能团的合成子来进行α-氨基葡萄糖苷的合成。当叠氮化物C2首次安装，α-苷化可以通过使用4,6-诱导ø -亚苄基环，以提供端基异构体选择性的扭转控制。在另一选择中，可通过使用正戊烯基-甘露糖-1，2-原酸酯建立C 1键，通过使用DeShong的高价叠氮化硅将生成的α-甘露糖苷的C 2-氧取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01329-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D(L)-myo-inositol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Strategies for stereocontrol at C1 or C2 in syntheses of α‐glucosaminides

  摘要：

  摘要 α-氨基葡萄糖苷的 C1 和 C2 立体中心可以按两种顺序制备。对于前者，首先制备 C2-叠氮葡萄糖基供体，然后利用 4,6-O-亚苄基环的限制作用诱导 α-偶联。对于后者，首先使用正戊烯基-甘露-1,2-正酯供体制备 C1 连接，以确保 (a) α 偶联干净利落，(b) C2- 酯方便使用。C2- 酯被三酸酯离去基团取代，并通过使用超价叠氮化硅实现亲核置换。

  DOI：

  10.1560/kdp7-d0ba-bn04-3h3a