2-oxo-7-methylbicyclo<4.3.1>dec-6-ene | 170807-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-7-methylbicyclo<4.3.1>dec-6-ene
• 英文别名: 7-Methylbicyclo[4.3.1]dec-6-en-2-one
• CAS: 170807-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BBAJYNRQLHFTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-7-methylbicyclo<4.3.1>dec-6-ene 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 7β-H-10-methylbicyclo[5.3.0]dec-1(10)-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a
• 作为产物：
  描述：

  7-methylene-8-methyl-1,8-nonadien-3-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-oxo-7-methylbicyclo<4.3.1>dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  桥接至稠环互换。（±）-ledol的全合成

  摘要：

  当与桥接至稠合环互换连接时，第二种分子内Diels-Alder反应可为稠合的5,7-和5,8-环系统提供有效的立体选择性途径。该方法已用于全合成（±）-ledol（一种芳香型龙脑倍半萜烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02336-4

文献信息

• Bridged to fused ring interchange. New methodology for the construction of fused cycloheptanes and cyclooctanes
  作者：S.L. Gwaltney、S.T. Sakata、K.J. Shea

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01488-4

  日期：1995.10

  The type two intramolecular Diels-Alder cycloaddition coupled with a bridged to fused interchange provides an efficient method for synthesis of fused 5,7 and 5,8 ring systems.

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。
• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。
• Bridged to fused ring interchange. The total synthesis of (±)-ledol
  作者：Stephen L. Gwaltney、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02336-4

  日期：1996.2

  The type two intramolecular Diels-Alder reaction, when coupled with bridged to fused ring interchange, provides an efficient stereoselective route to fused 5,7- and 5,8-ring systems. This methodology has been utilized in the total synthesis of (±)-ledol, an aromadendrane sesquiterpene.

  当与桥接至稠合环互换连接时，第二种分子内Diels-Alder反应可为稠合的5,7-和5,8-环系统提供有效的立体选择性途径。该方法已用于全合成（±）-ledol（一种芳香型龙脑倍半萜烯）。