7β-H-10-methylbicyclo[5.3.0]dec-1(10)-ene-2,6-dione | 62824-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7β-H-10-methylbicyclo[5.3.0]dec-1(10)-ene-2,6-dione
• 英文别名: 4,8(1H,5H)-Azulenedione, 2,6,7,8a-tetrahydro-3-methyl-；3-methyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydroazulene-4,8-dione
• CAS: 62824-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XARPBSXLEVFEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 7β-H-10-methylbicyclo[5.3.0]dec-1(10)-ene-2,6-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-methyl-2,3,5,6-tetrahydroazulene-4(3aH),8(7H)-dione 8-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  愈创木酚内酯的一般条目。（±）-压缩醇化物的说明性合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成关键中间体的方法，该中间体用于形成愈创木酚内酯。通过将其转化为天然存在的愈创木酚内酯（±）-compressanolide可以说明的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88117-2
• 作为产物：
  描述：

  7β-H-6α-hydroxy-10-methylbicyclo<5.3.0>dec-1(10)-en-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以72%的产率得到7β-H-10-methylbicyclo[5.3.0]dec-1(10)-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  桥接至稠环互换。构造稠合环庚烷和环辛烷的新方法

  摘要：

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01488-4

文献信息

• A general entry to guaianolides. An illustrative synthesis of (±)-compressanolide
  作者：A.A. Devreese、P.J. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88117-2

  日期：1980.1

  A short and efficient synthesis of a key intermediate for the formation of guaianolides is described. The potentiality of is illustrated by its transformation into the natural occurring guaianolide, (±)-compressanolide .

  描述了一种短而有效的合成关键中间体的方法，该中间体用于形成愈创木酚内酯。通过将其转化为天然存在的愈创木酚内酯（±）-compressanolide可以说明的潜力。
• Bridged to fused ring interchange. New methodology for the construction of fused cycloheptanes and cyclooctanes
  作者：S.L. Gwaltney、S.T. Sakata、K.J. Shea

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01488-4

  日期：1995.10

  The type two intramolecular Diels-Alder cycloaddition coupled with a bridged to fused interchange provides an efficient method for synthesis of fused 5,7 and 5,8 ring systems.

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。
• A Novel Entry to Substituted Hydroazulenes
  作者：D TERMONT、P. DE CLERCQ、D. DE KEUKELEIRE、M. VANDEWALLE

  DOI：10.1055/s-1977-24271

  日期：——
• An approach to the A/B substructure of 11(15→ 1)-abeotaxanes. A formal synthesis of compressanolide
  作者：Gordon L. Lange、Alexandru Merica

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00637-6

  日期：1998.5

  Preparation of highly functionalized 16 constitutes one of the first attempts at the synthesis of the A/B carbon skeleton of the 11(15-->1)-abeotaxanes. Further transformations of labile 16 give enedione 17, an important relay compound in the synthesis of guaianolide compressanolide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bridged to Fused Ring Interchange. Methodology for the Construction of Fused Cycloheptanes and Cyclooctanes. Total Syntheses of Ledol, Ledene, and Compressanolide
  作者：S. L. Gwaltney、S. T. Sakata、K. J. Shea

  DOI：10.1021/jo961005a

  日期：1996.1.1

  type two intramolecular Diels-Alder reaction (T2IMDA) is an efficient method for the formation of medium rings. The methodology is particularly effective for the construction of seven- and eight-membered rings. A strategy for the synthesis of functionalized cycloheptanes and cyclooctanes has been developed that involves a bridged to fused ring interchange. The T2IMDA provides a synthesis for rigid

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。