allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 724764-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-4)][Bz(-2)]Rha(a)-O-allyl；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 724764-10-7
• 化学式: C₉₇H₉₈O₂₂
• 分子量: 1615.83
• InChiKey: CXGAFMBPIKZBBT-JLAFEXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α/β-L- rhamnopyranoside trichloroacetimidate 、 allyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-2-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j

文献信息

• Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease
  作者：Karen Wright、Catherine Guerreiro、Isabelle Laurent、Françoise Baleux、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/b400986j

  日期：——

  The synthesis of three neoglycopeptides incorporating carbohydrate haptens, differing in length, covalently linked to a non natural universal T helper peptide is disclosed. They were synthesized according to a blockwise strategy based on the condensation of appropriate di-, tri-, and tetrasaccharide trichloroacetimidate donors onto an azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acceptor. Use of thiol–maleimide coupling chemistry allowed site-selective efficient conjugation.

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。