2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]quinoline | 5460-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]quinoline
• 英文别名: 2-[2-(2-chlorophenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 5460-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: XJNACXPBUBLQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]quinoline 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以90%的产率得到(S)-2-(2-(2-chlorophenyl)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)ethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称甲硅烷基加成到烯基取代的N-杂芳烃上。

  摘要：

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc08910a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2-氯苯甲醛 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(2-chlorophenyl)vinyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称甲硅烷基加成到烯基取代的N-杂芳烃上。

  摘要：

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc08910a

文献信息

• Contribution to investigation of antimicrobial activity of styrylquinolines
  作者：Wioleta Cieslik、Robert Musiol、Jacek E. Nycz、Josef Jampilek、Marcela Vejsova、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.027

  日期：2012.12

  Series of new ring-substituted styrylquinolines and two oxorhenium complexes were prepared and characterized. The compounds were analyzed using RP-HPLC to determine lipophilicity. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against fungal and bacterial strains. Some compounds were active against bacteria at micromolar level and against fungi at submicromolar level. Compounds 5,7-dichloro-2-[2-(2-ethoxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol expressed excellent antifungal activity comparable with or higher than the standard fluconazole as well as antibacterial activity against Staphylococcus strains comparable with or higher than the standards bacitracin, penicillin and ciprofloxacin. The structure-activity relationships are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116283756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper-catalyzed asymmetric silyl addition to alkenyl-substituted <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Ya-Li Zeng、Bo Chen、Ya-Ting Wang、Cheng-Yu He、Zi-Yuan Mu、Ji-Yuan Du、Long He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08910a

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of PhMe2SiBPin to a wide range of N-heteroaryl alkenes proceeded in the presence of a copper catalyst coordinated with an easily accessible chiral phosphoramidite ligand to afford useful β-silyl N-heteroarenes in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。