dibenzo[a,k]phenanthridin-4(3H)-one | 1221726-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[a,k]phenanthridin-4(3H)-one
• 英文别名: Dibenzo[a, k]phenanthridin-4 (3H)-one；12-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-13-one
• CAS: 1221726-57-3
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: WKYVKJJOERQMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[a,k]phenanthridin-4(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2'-(pyridin-4-ylamino)-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2357177

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-naphthoyl chloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 dibenzo[a,k]phenanthridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  EP2357177

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of enantioenriched helical- and axial-chiral molecules by dynamic asymmetric induction
  作者：Yuuya Kawasaki、Ryota Kamikubo、Yuta Kumegawa、Kouhei Ogawa、Takeru Kashiwagi、Yusuke Ano、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1039/d1cc05881a

  日期：——

  Dynamic asymmetric induction (DYASIN) of racemic dynamic chiral heterohelicenes afforded their highly enantioenriched forms (up to 96% ep) in quantitative yields. These heterohelicenes were readily converted into semi-static axial-chiral 1,1′-binaphthyl derivatives in a stereospecific manner.

  外消旋动态手性异螺旋烯的动态不对称诱导 (DYASIN) 以定量产率提供了它们高度对映体富集的形式（高达 96% ep）。这些异螺旋烯很容易以立体定向的方式转化为半静态轴向手性 1,1'-联萘衍生物。
• HELICENE DERIVATIVE, AXIALLY ASYMMETRIC AMINO ACID, AMINE OR AMINOALCOHOL DERIVATIVE, PERYLENE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND METHODS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Furuta Takumi

  公开号：US20110251393A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention provides a helicene derivative, axially chiral amino acid, amine or amino alcohol derivative, and azaperylene, such as compounds represented by Formulae (I), (I′), (II), (II′), and (III): and a method for producing the same.

  本发明提供了螺环衍生物，轴向手性氨基酸，胺或氨基醇衍生物和氮杂蒽衍生物，例如由公式（I），（I'），（II），（II'）和（III）表示的化合物以及其制备方法。
• Synthesis of Aza[<i>n</i>]helicenes (<i>n</i> = 4–7) via Photocyclodehydrochlorination of 1-Chloro-<i>N</i>-aryl-2-naphthamides
  作者：Lubomír Váňa、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Ivana Císařová、Jaroslav Žádný、Jan Storch、Vladimír Církva

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00375

  日期：2022.6.3

  A series of aza[n]helicenes (n = 4–7) was synthesized using a photocyclodehydrochlorination of 1-chloro-N-aryl-2-naphthamides as a general synthetic procedure introducing the nitrogen atom to the third ring of the helicene framework. The effect of the nitrogen presence in the helicene skeleton on the physicochemical properties of the prepared aza[n]helicenes was studied and compared to those of the

  使用 1-氯-N-芳基-2-萘酰胺的光环脱氯化氢合成一系列氮杂[ n ]螺烯 ( n = 4-7)，作为将氮原子引入螺烯骨架第三环的一般合成程序。螺烯骨架中氮的存在对所制备氮杂的理化性质的影响[ n] helicenes 进行了研究并与母体碳类似物进行了比较。将氮原子插入螺旋烯分子的外缘会对某些物理化学性质产生严重影响，例如旋光性、静电势和分子间相互作用。另一方面，与母体碳螺旋烯相比，UV/vis、荧光和磷光光谱等其他一些特性几乎不受影响。氮原子也可用于进一步衍生化，这可导致螺旋烯性质的进一步修饰，如质子化诱导的荧光变化所示。
• Ambient Temperature Dehydrogenative C(Ar)–H Carbonylative Lactamization of 2-Arylanilines Using DMF as C1-Source
  作者：Yong-Ze Chen、Ting-Hui Ding、Qiang-Qiang Li、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00585

  日期：2023.4.21

  dehydrogenative C–H cleaving carbonylative lactamization of 2-arylanilines promoted by visible light and potassium bases is reported. Solvent DMF acts as the sole carbonyl source in the absence of an oxidant. The irreversible release of hydrogen gas drags this reaction to the stable phenanthridinone products. This work provides a direct conversion of a broad range of 2-arylanilines to various phenanthridinones.

  报道了由可见光和钾碱促进的 2-芳基苯胺的直接脱氢 C-H 裂解羰基内酰胺化。在没有氧化剂的情况下，溶剂 DMF 充当唯一的羰基来源。氢气的不可逆释放将此反应拖向稳定的菲啶酮产物。这项工作提供了将广泛的 2-芳基苯胺直接转化为各种菲啶酮的方法。该方法可应用于生物活性分子和有机光电材料的合成。
• Synthesis of Axially Chiral Amino Acid and Amino Alcohols via Additive−Ligand-Free Pd-Catalyzed Domino Coupling Reaction and Subsequent Transformations of the Product Amidoaza[5]helicene
  作者：Takumi Furuta、Junya Yamamoto、Yuki Kitamura、Ayano Hashimoto、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Toshiyuki Kan、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo101524t

  日期：2010.10.15

  Novel optically active axially chiral amino acid and amino acid and amino alcohols have been synthesized efficiently via lactam ring-opening, with the aid of an optically active alcohol amidoaza[5]helicene 5, which has been readily prepared by an additive-ligand-free Pd catalyzed domino coupling reaction in a single step. The stereostructures of these chiral molecules have also been clarified.