tert-butyl (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-acetoxy-4-p-tolylsulfenyl-butanoate | 244217-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-acetoxy-4-p-tolylsulfenyl-butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-acetyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 244217-17-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅SSi
• 分子量: 454.703
• InChiKey: HPMQWJNPXBPYKW-YMBRHYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-acetoxy-4-p-tolylsulfenyl-butanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.8h， 生成 tert-butyl (+)-(3S,5R,7R,10R,11R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-hydroxy-3,5:10,11-di(isopropylidenedioxy)-tridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  First Stereocontrolled Synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1−C13 Fragment of Nystatin A₁

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1-C13 fragment of Nystatin Al is reported in this paper. This fragment contains an all-syn-1,3,5-triol subunit and a syn-1,2-diol moiety. The main features of the synthesis are the enzymatic desymmetrization of a meso diol to obtain an enantiomerically pure syn-4,6-dihydroxy-2-keto-phosphonate, chiral sulfoxide chemistry to prepare an alpha-(R)-hydroxyaldehyde and 2-trimethylsilyl thiazole reagent to synthesize a synthesize a syn-alpha,beta-(R,S)-dihydroxy aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo990245y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (-)-(S_S)-3-oxo-4-p-tolylsulfinyl-butanoate 在 咪唑 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 tert-butyl (3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-acetoxy-4-p-tolylsulfenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  First Stereocontrolled Synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1−C13 Fragment of Nystatin A₁

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of the (3S,5R,7R,10R,11R)-C1-C13 fragment of Nystatin Al is reported in this paper. This fragment contains an all-syn-1,3,5-triol subunit and a syn-1,2-diol moiety. The main features of the synthesis are the enzymatic desymmetrization of a meso diol to obtain an enantiomerically pure syn-4,6-dihydroxy-2-keto-phosphonate, chiral sulfoxide chemistry to prepare an alpha-(R)-hydroxyaldehyde and 2-trimethylsilyl thiazole reagent to synthesize a synthesize a syn-alpha,beta-(R,S)-dihydroxy aldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo990245y