1,2-dimethyl-4-(methylene)cyclohexene | 41894-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(methylene)cyclohexene
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-4-methylen-1-cyclohexen；1,2-Dimethyl-4-methylidenecyclohexene
• CAS: 41894-60-4
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ZCMGHNNOWWVSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-dimethyl-4-(methylene)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  New method for the preparation of 4-methylene-1-cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a037

文献信息

• Prepackaged Ramberg–Bäcklund reagents: useful tools for organic synthesis
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、David Putman、Shao-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.032

  日期：2004.8

  synthesis and reactions of several α,β-unsaturated chloromethyl sulfones is presented, for example [(chloromethyl)sulfonyl]-1,3-propadiene (4), [(chloromethyl)sulfonyl]ethene (5), [(dichloromethyl)sulfonyl]ethene (6) and (E,Z)-1,2-bis[(chloromethyl)sulfonyl]ethene (7). These compounds serve as ‘prepackaged’ Ramberg–Bäcklund reagents, which following an appropriate first step, such as Diels–Alder addition

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。
• Chloromethanesulfonylethene and Dichloromethanesulfonylethene:  New Reagents for Tandem Diels−Alder/Ramberg−Bäcklund Reactions
  作者：Eric Block、Hak Rim Jeon、Shao-Zhong Zhang、Evgeny V. Dikarev

  DOI：10.1021/ol0363523

  日期：2004.2.1

  Chloromethanesulfonylethene (3a) and dichloromethanesulfonylethene (3b) were prepared by oxidation of the adducts of ethylene and ClCH2SCl or Cl2CHSCl, respectively, followed by NaHCO3 dehydrochlorination. With dienes, 3a gave Diels-Alder adducts that, with base, underwent Ramberg-Backlund reaction, giving products corresponding to the adducts of the dienes and allene. Similarly, 3b gave Diels-Alder adducts that, with base in the presence of the novel chlorine source MeSO2CCl3, cleanly afforded products corresponding to the adducts of the dienes and 1,1-dichloropropa-1,2-diene.
• New method for the preparation of 4-methylene-1-cyclohexenes
  作者：Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00962a037

  日期：1973.11