cytopiloyne | 1326704-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cytopiloyne
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S)-1-hydroxytrideca-5,7,9,11-tetrayn-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1326704-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: LIVZHGSTYIVZNV-SWAOIJHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(rrimethylsilyl)hexa-3,5-diyn-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 cytopiloyne
  参考文献：
  名称：

  Cytopiloyne的第一个全合成，一种抗糖尿病的聚炔葡糖苷

  摘要：

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。

  DOI：

  10.1002/chem.201100986

文献信息

• 6-(4-Hydroxy-phenyl)-3-styryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2567959A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  The present invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds of the formula, in which R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as indicated below. The compounds of the formula are kinase C (PKC) inhibitors, and are useful for the treatment of diseases associated with diabetes and diabetic complications, such as, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy and diabetic retinopathy, for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式中的吡唑并[3,4-b]吡啶化合物、 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 的定义如下所示。式中化合物是激酶 C (PKC) 抑制剂，可用于治疗与糖尿病和糖尿病并发症有关的疾病，例如糖尿病肾病、糖尿病神经病变和糖尿病视网膜病变。本发明还涉及式化合物的用途，特别是作为药物的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• The First Total Synthesis of Cytopiloyne, an Anti-Diabetic, Polyacetylenic Glucoside
  作者：Chidambaram Ramesh Kumar、Chi-Hui Tsai、Yu-Sheng Chao、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1002/chem.201100986

  日期：2011.7.25

  2‐dimethyl‐1,3‐diozolane is described. The synthetic sequence involved two key steps: stereoselective glycosylation of the glucosyl trichloroacetimidate with 1‐[(4‐methoxybenzyl)oxy]hex‐5‐yn‐2‐ol to give the desired β‐glycoside and the construction of the glucosyl tetrayne skeleton by using a palladium/silver‐catalyzed cross‐coupling reaction to form the alkyne–alkyne bond, the first such use of this

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。