(+)-pinanediol (R)-1-phenylpentane-1-boronate | 87190-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol (R)-1-phenylpentane-1-boronate
• CAS: 87190-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₁BO₂
• 分子量: 326.287
• InChiKey: SCDIBEOTIKYRDD-XQPJFTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol (R)-1-phenylpentane-1-boronate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的还原交叉偶联立体定向和区域选择性合成烯丙醇

  摘要：

  我们开发了一种合成烯丙醇的收敛方法，涉及末端炔烃与 α-氯硼酸酯的还原偶联。新方法提供了具有优异区域选择性（抗马尔可夫尼科夫）和大于 200:1 的 E/Z 比的烯丙醇。该反应可以在多种官能团存在下进行，并且底物范围可补充使用烯基锂和格氏试剂进行的 α-氯硼酸酯的化学计量烯基化。该转化是立体定向的，可以稳健且高度选择性地合成手性烯丙醇。我们的研究支持涉及炔烃氢化以及烯基铜中间体与α-氯硼酸酯交叉偶联的机制。实验证据排除了交叉偶联步骤的根本机制，并且与硼酸盐中间体的形成和1,2-金属化物转变一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06963
• 作为产物：
  描述：

  (s)-pinanediol (1S)-(1-chloropentyl)boronate 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-pinanediol (R)-1-phenylpentane-1-boronate
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Ray, Rahul; Rocks, Richard R., Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1536 - 1540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselection in reactions of pinanediol dichloromethaneboronate
  作者：David J. S. Tsai、Pradipta K. Jesthi、Donald S. Matteson

  DOI：10.1021/om50005a010

  日期：1983.11