(1R,2R,5R,6R,8S,11R,12R)-14-(2-hydroxyethyl)-12-methyl-14-azapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecane-6-carbaldehyde | 191613-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R,6R,8S,11R,12R)-14-(2-hydroxyethyl)-12-methyl-14-azapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecane-6-carbaldehyde
• CAS: 191613-97-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: VRHDJVQBVKZCNW-LVXVCZMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6R,8S,11R,12R)-14-(2-hydroxyethyl)-12-methyl-14-azapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecane-6-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-[(1R,2R,5R,6R,8S,11R,12R)-12-methyl-6-[(4-nitrobenzoyl)oxymethyl]-14-azapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecan-14-yl]ethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酸催化的二氢小茴香碱的异构化研究。

  摘要：

  对二氢佛塔汀（5）的酸催化异构化的研究导致分离出单一的主要化合物醛6。结构6已从其光谱数据中得出。用NaBH4还原6得到化合物7，通过详细的NMR研究（包括1D，2D和选择性INEPT实验）进行了表征，并制备了其单和双（对硝基苯甲酰基）衍生物8和9。据报道，由氘标记获得的异构化产物的光谱数据得出6的形成。有趣的是，烯丙醇加里福林（1）和二氢佛塔汀（5）的酸催化异构化产物是不同的，并且似乎取决于C（15）羟基的构型方向。

  DOI：

  10.1021/np9701440
• 作为产物：
  描述：

  (20Ξ)-4-methyl-16-methylene-dihydro-oxazolo[2',3':20,21]veatchan-15α-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (1R,2R,5R,6R,8S,11R,12R)-14-(2-hydroxyethyl)-12-methyl-14-azapentacyclo[10.3.3.15,8.01,11.02,8]nonadecane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酸催化的二氢小茴香碱的异构化研究。

  摘要：

  对二氢佛塔汀（5）的酸催化异构化的研究导致分离出单一的主要化合物醛6。结构6已从其光谱数据中得出。用NaBH4还原6得到化合物7，通过详细的NMR研究（包括1D，2D和选择性INEPT实验）进行了表征，并制备了其单和双（对硝基苯甲酰基）衍生物8和9。据报道，由氘标记获得的异构化产物的光谱数据得出6的形成。有趣的是，烯丙醇加里福林（1）和二氢佛塔汀（5）的酸催化异构化产物是不同的，并且似乎取决于C（15）羟基的构型方向。

  DOI：

  10.1021/np9701440