2-(3-chloropropyl)-2-(methylthio)cyclopentanone | 1185198-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-2-(methylthio)cyclopentanone
• CAS: 1185198-05-3
• 化学式: C₉H₁₅ClOS
• 分子量: 206.737
• InChiKey: VELHSZKQBJPYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2-(methylthio)cyclopentanone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到2-(3-azidopropyl)-2-(methylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子-n控制跨桥双环内酰胺的分子内Schmidt反应的区域化学

  摘要：

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。

  DOI：

  10.1021/ol901771b
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 2-(methylthio)cyclopentanone 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.67h， 以37%的产率得到2-(3-chloropropyl)-2-(methylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  阳离子-n控制跨桥双环内酰胺的分子内Schmidt反应的区域化学

  摘要：

  通过将硫醚取代基置于与酮相邻的位置来控制2-叠氮基烷基酮的分子内Schmidt反应的区域化学，以提供进入未取代的介质桥联的扭曲酰胺族的途径。该结果归因于重氮阳离子与杂原子上的n电子之间存在稳定的贯穿空间相互作用，并且不需要酮的锁定构象。

  DOI：

  10.1021/ol901771b