(2R,3R,5R)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol | 129170-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: rel-(2R,3R,5R)-Tetrahydro-5-(iodomethyl)-2-methyl-3-furanol；(2R,3R,5R)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 129170-63-4
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• 分子量: 242.057
• InChiKey: OAVDFJXSQAZHLN-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R)-5-Iodomethyl-3,3-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  穆斯卡隆和异丁烯酮的对映异构体的合成及药理研究。

  摘要：

  基于使用（R）-和（S）-乳酸酯作为起始原料的策略，可以合成穆斯卡隆[（-）-1和（+）-1]和别甲香酮[（-）- 5和（+）-5]的对映体过量大于98％。检查了化合物与大脑皮层（M1），心脏（M2）和唾液腺（M3）的膜结合以及识别毒蕈碱受体亲和激动剂状态的能力。还通过五种功能测定法测试了两对对映异构体，并确定了它们的毒蕈碱效力。在结合力和功能测试中，（-）-1（2S，5S）和（-）-5（2R，5S）分别是穆斯卡隆和异源香豆素的体。在功能测试中评估的穆斯卡隆的普遍比例在280-440之间。这些值与（2.4-10。1）文献报道。从立体化学的观点来看，穆斯卡隆的行为与穆斯卡因和所有其他主要的毒蕈碱激动剂相同。结果，解释穆斯卡隆异常的假说不再存在。

  DOI：

  10.1021/jm00088a029
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 4,4-dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,5R)-5-Iodomethyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines

  摘要：

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00001a015

文献信息

• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;MOLTENI, GIORGIO;PITRE, DAVIDE;CARREA, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 67-72
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、MOLTENI, GIORGIO、PITRE, DAVIDE、CARREA, +

  DOI：——

  日期：——