5-(((R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)heptyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1261360-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)heptyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1261360-01-3
• 化学式: C₃₉H₆₆N₄O₄SSi
• 分子量: 715.129
• InChiKey: FNHVRBVLBCFGHS-JGUJIPKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)heptyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到C₃₉H₆₆N₄O₆SSi
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chamuvarinin 的合成和立体化学分配

  摘要：

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol1028699
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R)-1-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-7-phenylmethoxyheptoxy]-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 5-(((R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((2R,2'R,5R,5'S)-5'-((2S,6S)-6-hexyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)heptyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chamuvarinin 的合成和立体化学分配

  摘要：

  (+)-chamuvarinin 的立体控制全合成，从Uvaria Chamae 的根提取物中分离，利用收敛模块化策略构建相邻连接的 C15-C28 醚阵列，然后是后期 Julia-Kocienski 烯化以附加丁烯内酯主题。这构成了 (+)-chamuvarinin 的首次全合成，定义了这种独特的番荔枝素的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol1028699

文献信息

• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Biological Activity of Chamuvarinin and Structural Analogues
  作者：Gordon J. Florence、Joanne C. Morris、Ross G. Murray、Raghava R. Vanga、Jonathan D. Osler、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/chem.201204527

  日期：2013.6.17

  butenolide. The inherent flexibility of our coupling strategy led to a streamlined synthesis with 17 steps in the longest sequence (2.2 % overall yield), in which the key bond couplings are reversed. In addition, a series of structural analogues of chamuvarinin have been prepared and screened for activity against HeLa cancer cell lines and both the bloodstream and insect forms of Trypanosoma brucei

  （+）-香豆素的高度立体控制的合成已在20个步骤中以1.5％的总产率完成。关键的片段偶联反应是将炔烃8添加到醛7中（在Felkin–Anh的控制下），然后进行两步活化/环化反应以封闭C20–C23 2,5–顺式取代的四氢呋喃环和在C8–C9处的Julia–Kocienski烯烃基引入末端丁烯内酯。我们偶联策略的固有灵活性导致了最长序列中17个步骤的精简合成（总产率为2.2％），其中键键偶联被颠倒了。此外，已经制备了一系列沙穆伐林的结构类似物，并筛选了针对HeLa癌细胞系以及布鲁氏锥虫（Trypanosoma brucei）的血流和昆虫形式的活性，布鲁氏锥虫是造成非洲昏睡病的寄生虫。