raputimonoindole C | 1370511-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: raputimonoindole C
• 英文别名: 5-(4-methoxymethylfuran-2-yl)-1H-indole；5-[4-(methoxymethyl)furan-2-yl]indole；5-[4-(methoxymethyl)furan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1370511-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: HZYOYPAUHNXOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 乙二胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 raputimonoindole C
  参考文献：
  名称：

  Raputimonoindoles AC和同类物的合成

  摘要：

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900583

文献信息

• Synthesis of Raputimonoindoles A-C and Congeners
  作者：Mario Kock、Marvin Fresia、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201900583

  日期：2019.7.7

  Braun's domino Heck–Suzuki coupling was the key step of a synthesis of raputimonoindole A from the Peruvian tree Raputia simulans, allowing the determination of the absolute configuration. Hartwig′s Ir‐catalyzed 5‐borylation of methyl furan‐3‐carboxylate, followed by in‐situ Suzuki–Miyaura cross coupling with 5‐bromoindole gave efficient access to raputimonoindole B.

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。