raputimonoindole B | 1370511-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: raputimonoindole B
• 英文别名: methyl 5-(1H-indol-5-yl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1370511-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: RNCDIBITYIGCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  raputimonoindole B 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到5-(1H-indol-5-yl)furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Raputimonoindoles AC和同类物的合成

  摘要：

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900583
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 raputimonoindole B
  参考文献：
  名称：

  Raputimonoindoles AC和同类物的合成

  摘要：

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900583

文献信息

• Tunable molecular editing of indoles with fluoroalkyl carbenes
  作者：Shaopeng Liu、Yong Yang、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Ying Lu、Zhanjing Wang、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1038/s41557-024-01468-2

  日期：——

  Here we report a carbene-initiated chemodivergent molecular editing of indoles that allows both skeletal and peripheral editing by trapping an electrophilic fluoroalkyl carbene generated in situ from fluoroalkyl N-triftosylhydrazones. A variety of fluorine-containing N-heterocyclic scaffolds have been efficiently achieved through tunable chemoselective editing reactions at the skeleton or periphery of

  从简单的原料通过精确的外围和骨架修饰构建分子复杂性是现代有机合成的核心。然而，尽管具有最大化结构多样性和应用的潜力，但通过共同底物修饰芳香杂环的核心骨架和外围的可控策略仍然难以捉摸。在这里，我们报道了一种卡宾引发的吲哚化学发散分子编辑，通过捕获由氟烷基N-三氟甲苯基腙原位生成的亲电子氟烷基卡宾，可以进行骨架和外周编辑。通过在吲哚骨架或外围进行可调节的化学选择性编辑反应，可以有效地实现多种含氟N-杂环支架，包括单碳插入、C3宝石二氟烯烃化、串联环丙烷化和N1宝石二氟烯烃化和环丙烷化。通过以可控和化学选择性的方式修饰天然产物的骨架或外围，这种化学发散分子编辑策略的力量得到了凸显。通过实验和理论方法探讨了化学选择性和区域选择性的反应机制和起源。
• Catalytic C(sp²)−H Trifluoroethylation of Indoles via Iron‐Carbene Insertion
  作者：Yongyue Ning、Dandan Wei、Xiaolong Zhang、Swastik Karmakar、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.202301140

  日期：2024.3.18

  Pharmacological properties of a bioactive molecule can be improved significantly by placing a fluoroalkyl group on its scaffold. However, direct stitching of fluoroalkyl groups to aromatic compounds via C−H bond activation or insertion reaction is a difficult task, thus challenging and of high demand. Herein, an alternative to the Friedel‐Crafts alkylation, we describe an uncharted strategy for selective and efficient trifluoroethylation of indole that relies on iron(III)‐catalyzed C−H activation of aromatic compounds and proceeds via Fe(III)‐carbene insertion into C(sp²)−H bond of indole using trifluoroacetaldehyde N‐triftosylhydrazone as a carbene precursor and FeTPPCl as catalyst.

  摘要通过在生物活性分子的支架上加入氟烷基，可以显著改善其药理特性。然而，通过 C-H 键活化或插入反应将氟烷基直接缝合到芳香化合物上是一项艰巨的任务，因此具有挑战性和高要求。在本文中，我们介绍了一种替代 Friedel-Crafts 烷基化反应的未知策略，即以三氟乙醛 N-triftosylhydrazone为碳烯前体，FeTPPCl 为催化剂，依靠铁（III）催化芳香族化合物的 C-H 活化，并通过铁（III）-碳烯插入吲哚的 C(sp2)-H 键，从而实现吲哚的选择性高效三氟乙基化反应。
• Synthesis of Raputimonoindoles A-C and Congeners
  作者：Mario Kock、Marvin Fresia、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201900583

  日期：2019.7.7

  Braun's domino Heck–Suzuki coupling was the key step of a synthesis of raputimonoindole A from the Peruvian tree Raputia simulans, allowing the determination of the absolute configuration. Hartwig′s Ir‐catalyzed 5‐borylation of methyl furan‐3‐carboxylate, followed by in‐situ Suzuki–Miyaura cross coupling with 5‐bromoindole gave efficient access to raputimonoindole B.

  Braun的多米诺骨牌Heck-Suzuki偶联是从秘鲁树Raputia simulans合成raputimonoindole A的关键步骤，从而可以确定绝对构型。哈特维格（Hartwig）的Ir催化呋喃3-羧酸甲酯的5硼酸酯化反应，然后原位与5-溴吲哚进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联使得高效地获得了RaputimonoindoleB。