(1R,2S,3R,4S)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethyl-1-(O-tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-5-ene-1,2,3-triol | 161596-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethyl-1-(O-tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-5-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: [(1R,4R,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 161596-08-3
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 544.806
• InChiKey: UDJFTDLUGBSXTQ-XEXPGFJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethyl-1-(O-tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-5-ene-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-5-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetraol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-2,3-di-O-benzyl-4-benzyloxymethyl-1-(O-tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-5-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。第4部分。环丙醇及其（1 R，6 S）-，（2 S）-，（1 R，2 S，6 S）-非对映异构体的合成

  摘要：

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。

  DOI：

  10.1039/p19940002017

文献信息

• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。