(S)-5-benzyloxyhex-2-yn-1-ol | 158575-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-benzyloxyhex-2-yn-1-ol
• 英文别名: (5S)-5-phenylmethoxyhex-2-yn-1-ol
• CAS: 158575-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AFXKQMOUAOYDAM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxyhex-2-yn-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 哌啶 、 水 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 352.17h， 生成 (3E,8R,11E,16R)-8,16-二甲基-1,9-二氧杂环十六碳-3,11-二烯-2,5,10,13-四酮
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal

  摘要：

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1103
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-benzyloxyhex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal

  摘要：

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1103