(E)-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 716377-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-Pyridin-2-yl-3-thiophen-3-yl-propenone；(E)-1-pyridin-2-yl-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 716377-90-1
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: OBDXONRGTPWTRO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-3-(thiophen-3-yl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00469
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(噻吩-3-基)乙烯基硼酸频那醇酯 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447

文献信息

• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• Synthesis, topoisomerase I inhibition and antitumor cytotoxicity of 2,2′:6′,2″-, 2,2′:6′,3″- and 2,2′:6′,4″-Terpyridine derivatives
  作者：Long-Xuan Zhao、Tae Sung Kim、Soo-Hyun Ahn、Tae-Hyung Kim、Eun-kyung Kim、Won-Jea Cho、Heesung Choi、Chong-Soon Lee、Jung-Ae Kim、Tae Cheon Jeong、Ching-jer Chang、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00531-5

  日期：2001.10

  new anticancer agents, 2,2':6',2"-, 2,2':6',3"- and 2,2':6',4"-terpyridine derivatives were designed and evaluated for their topoisomerase I inhibitory activity and antitumor cytotoxicity. Structure-activity relationship studies indicated that 2,2':6',2"-terpyridine derivatives were highly cytotoxic toward several human tumor cell lines, whereas 2,2':6',3"- and 2,2':6',4"-terpyridine derivatives were

  为了开发新的抗癌药，设计并评估了2,2'：6'，2“-，2,2'：6'，3”-和2,2'：6'，4“-吡啶衍生物结构-活性关系研究表明，2,2'：6'，2“-叔吡啶衍生物对几种人类肿瘤细胞系具有高度的细胞毒性，而2,2'：6'，3”对它们的拓扑异构酶I抑制活性和抗肿瘤细胞毒性。 -和2,2'：6'，4“-吡啶吡啶衍生物是有效的拓扑异构酶I抑制剂。
• Simple aromatic compounds containing propenone moiety show considerable dual COX/5-LOX inhibitory activities
  作者：Yurngdong Jahng、Long-Xuan Zhao、Yoon-Soo Moon、Arjun Basnet、Eun-kyung Kim、Hyeun Wook Chang、Hye Kyung Ju、Tae Cheon Jeong、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.099

  日期：2004.5

  For the development of safer anti-inflammatory agents, simple aromatic compounds containing propenone moiety were prepared and evaluated for their dual COX/5-LOX inhibitory activities. Among the 17 prepared compounds, most of the compounds exhibited considerable COX/5-LOX inhibitory activities. Especially compound C-15 showed the most significant dual COX/5-LOX inhibitory activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。
• Metal-Free Construction of Multisubstituted Indolizines via Intramolecular Amination of Allylic Alcohols
  作者：Xinxin Lv、Penghui Gao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00469

  日期：2023.7.7