(2R,3S)-2-[(3S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-undec-5-ynyl]tetrahydropyran-3-ol | 524706-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(3S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-undec-5-ynyl]tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(3S)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyundec-5-ynyl]oxan-3-ol
• CAS: 524706-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: CIOVNCAXTNLMSJ-GLCCWIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(3S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-undec-5-ynyl]tetrahydropyran-3-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以81%的产率得到(6R,7S,10R,11S)-7-benzyloxy-6-hept-1-ynyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]propan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 (2R,3S)-2-[(3S)-3-benzyloxy-4-hydroxy-undec-5-ynyl]tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.