3-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]propan-1-ol | 374077-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 374077-52-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: GLHHCYZPTFKACH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]propan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R,7S,10R,11S)-7-benzyloxy-6-hept-1-ynyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (2'R,3'S)-3'-hydroxytetrahydropyran-2'-ylmethyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.
• Stereocontrolled intramolecular cyclization of ω-tributylstannyl ether aldehydes. synthesis of the 6·7·7·6 ring system of polycyclic ethers
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Isao Kadota

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85042-4

  日期：1991.11

  γ-oxo-substituted allylic tin (1) having an aldehyde group at the terminus of the carbon chain proceeded in a stereocontrolled manner to give the 7-membered β-hydroxy cyclic ether (2a) with high diastereoselectivity. This method was applied for the synthesis of the 6·7·7·6 ring system (3a).

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。