2'-α-O-diethoxyphosphonyl-3'-β-O-methanesulfonyluridine | 287117-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-α-O-diethoxyphosphonyl-3'-β-O-methanesulfonyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-diethoxyphosphoryloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 287117-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₁₁PS
• 分子量: 458.383
• InChiKey: OYSUBQVNSJKNJX-GWNIPJSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-α-O-diethoxyphosphonyl-3'-β-O-methanesulfonyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到5'-O-acetyl-2'-α-O-diethoxyphosphonyl-3'-β-O-methanesulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-α-二乙基膦酰基-3'-β- O-甲烷磺酰lur啶的合成与重排

  摘要：

  通过使相应的α-羟基膦酸酯与甲亚磺酰氯反应并随后氧化，已经完成了在3'-位带有二乙基膦酰基和甲磺酸酯取代基的尿苷衍生物的制备。尽管该甲磺酸盐在标准反应条件下没有消除，但用TBAF处理会导致新的重排，从而导致相应的2'-磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00198-8
• 作为产物：
  描述：

  3'-α-diethylphosphono-3'-O-methanesulfinyl-2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyluridine 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2'-α-O-diethoxyphosphonyl-3'-β-O-methanesulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-α-二乙基膦酰基-3'-β- O-甲烷磺酰lur啶的合成与重排

  摘要：

  通过使相应的α-羟基膦酸酯与甲亚磺酰氯反应并随后氧化，已经完成了在3'-位带有二乙基膦酰基和甲磺酸酯取代基的尿苷衍生物的制备。尽管该甲磺酸盐在标准反应条件下没有消除，但用TBAF处理会导致新的重排，从而导致相应的2'-磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00198-8