p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1415218-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-0-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1415218-25-5
• 化学式: C₆₃H₆₇N₃O₁₀SSi
• 分子量: 1086.39
• InChiKey: AGAKGVBHPDZCSX-SEANWBAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯硫氯 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以80%的产率得到p-tolyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有两条硫酸乙酰肝素聚糖链的 Syndecan-3 糖肽的化学合成

  摘要：

  尽管在哺乳动物系统中普遍存在蛋白聚糖，但合成此类具有均质聚糖的糖肽的方法还没有得到很好的发展。在此，我们报告了首次合成含有两种不同硫酸乙酰肝素链的糖胺聚糖家族糖肽，即 Syndecan-3 的细胞外结构域。由于这些分子的大尺寸和巨大的结构复杂性，在合成过程中遇到了多个意想不到的障碍，包括对碱处理的高度敏感性和具有两条聚糖链的糖肽对催化氢化条件的不稳定性。通过首先构建含有糖肽的部分脱保护的单聚糖链，建立了成功的策略，随后是带有聚糖的片段的结合和酯型保护基团的裂解。这项工作为制备这一重要分子类别的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201404625
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成具有两条硫酸乙酰肝素链的syndecan-3（53-62）糖肽的障碍和解决方案。

  摘要：

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.10.005

文献信息

• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。