allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 1260246-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(b)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1260246-75-0
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 520.748
• InChiKey: WPVPESUFQBSQSK-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells

  摘要：

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc13213j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells

  摘要：

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc13213j

文献信息

• Polymethylhydrosiloxane (PMHS): A Convenient Option for Synthetic Applications of the Iodine/Silane Combined Reagent - Straightforward Entries to 2-Hydroxyglycals and Useful Building-Blocks of Glucuronic Acid and Glucosamine
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201084

  日期：2013.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) proved to be a practically convenient alternative to triethylsilane in a large set of synthetic elaborations entailing the quick generation of glycosyl iodides with a iodine/silane combined reagent. In addition, the scope of this combined reagent was expanded to the especially fast generation of 2-acetoxyglycals, and the rapid synthesis of useful building-blocks of D-glucuronic

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。
• JPH0656868A
  申请人：——

  公开号：JPH0656868A

  公开（公告）日：1994-03-01