(3R,3aS,10bS)-3-isopropyl-3a,9-dimethyl-2,3,3a,4,5,10b-hexahydro-1H-benzo[e]azulen-6-one | 775343-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aS,10bS)-3-isopropyl-3a,9-dimethyl-2,3,3a,4,5,10b-hexahydro-1H-benzo[e]azulen-6-one
• 英文别名: (3R,3aS,10bS)-3a,9-dimethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,4,5,10b-hexahydrobenzo[e]azulen-6-one
• CAS: 775343-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: OIYTZHQIFRSAML-LMMKCTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,10bS)-3-isopropyl-3a,9-dimethyl-2,3,3a,4,5,10b-hexahydro-1H-benzo[e]azulen-6-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-epi-presphaerene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-acetyl-1-methyl-5-m-tolylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,3aS,10bS)-3-isopropyl-3a,9-dimethyl-2,3,3a,4,5,10b-hexahydro-1H-benzo[e]azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Presphaerene 1的首次合成和结构阐明

  摘要：

  （-）-presphaerene（1）的第一个全合成是通过（R）-甘油醛9分19个步骤完成的，这表明新颖的“折叠和烯丙基应变控制的”分子内酯烯酸酯S N 2'烷基化策略可以扩展到环戊烷天然产物的立体选择性合成。本研究还建立的相对和绝对立体化学1，并从红藻共现sphaeroanes的绝对结构Sphaerococcus coronopifolius。

  DOI：

  10.1021/jo049351c