1-methoxy-1-oxo-phosphorinan-4-one | 57384-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1-oxo-phosphorinan-4-one
• 英文别名: 1-Methoxyphosphinan-4-one 1-oxide；1-methoxy-1-oxo-1λ5-phosphinan-4-one
• CAS: 57384-32-4
• 化学式: C₆H₁₁O₃P
• 分子量: 162.125
• InChiKey: RMVZVUMFVZVJPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-oxo-phosphorinan-4-one 在 三甲基溴硅烷 、 苯硅烷 、 二丁基二氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(1-hydoxy-1-oxo-1λ5-phosphinan-4-yl)-(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  [FR] INHIBITEURS DE VIRUS DE LA FAMILLE DES FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  提供的是化合物的化学式I：以及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染特别是丙型肝炎感染是有用的。

  公开号：

  WO2011031669A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-methoxycarbonyl-1-oxophosphorinan-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-methoxy-1-oxo-phosphorinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-2-oxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane：磷酸酯碱性水解的新机制探针

  摘要：

  从次磷酸开始以多步顺序完成标题化合物2的合成。在强碱中，双环次膦酸盐 2 的水解速度比双环磷酸盐 OP(OCH2)3CCH3 (1a) 快 2 个数量级，并且加速完全是焓。这种速率提高归因于 2 更容易实现五坐标过渡态。与 1a 相比，通过 X 射线方法确定的 2 的分子结构显示在任一双环框架内都没有应变的迹象。观察到的加速度不支持立体电子效应对六元环磷酸酯水解的贡献。

  DOI：

  10.1021/ja9611147

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120156166A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染具有有用的作用。
• Inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08765722B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法可用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染。
• Inhibitors of Flaviviridae viruses
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US08501714B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Inhibition of glutamate racemase by substrate–product analogues
  作者：Mohan Pal、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.114

  日期：2014.3

  D-Glutamate is an essential biosynthetic building block of the peptidoglycans that encapsulate the bacterial cell wall. Glutamate racemase catalyzes the reversible formation of D-glutamate from L-glutamate and, hence, the enzyme is a potential therapeutic target. We show that the novel cyclic substrate-product analogue (R,S)-1-hydroxy-1-oxo-4-amino-4-carboxyphosphorinane is a modest, partial noncompetitive inhibitor of glutamate racemase from Fusobacterium nucleatum (FnGR), a pathogen responsible, in part, for periodontal disease and colorectal cancer (K-i = 3.1 +/- 0.6 mM, cf. K-m = 1.41 +/- 0.06 mM). The cyclic substrate- product analogue (R, S)-4-amino-4-carboxy-1,1-dioxotetrahydro-thiopyran was a weak inhibitor, giving only similar to 30% inhibition at a concentration of 40 mM. The related cyclic substrate-product analogue 1,1-dioxo-tetrahydrothiopyran-4-one was a cooperative mixed-type inhibitor of FnGR (K-i = 18.4 +/- 1.2 mM), while linear analogues were only weak inhibitors of the enzyme. For glutamate racemase, mimicking the structure of both enantiomeric substrates (substrate-product analogues) serves as a useful design strategy for developing inhibitors. The new cyclic compounds developed in the present study may serve as potential lead compounds for further development. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8501714B2
  申请人：——

  公开号：US8501714B2

  公开（公告）日：2013-08-06