5α,9α-epidioxycholesta-6,8(14)-dien-3β-ol | 1210058-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α,9α-epidioxycholesta-6,8(14)-dien-3β-ol
• 英文别名: 5alpha,9alpha-Epidioxy-cholesta-6,8(14)-dien-3beta-ol；(1S,8R,9R,12R,13S,16S)-9,13-dimethyl-8-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18,19-dioxapentacyclo[10.5.2.01,13.04,12.05,9]nonadeca-2,4-dien-16-ol
• CAS: 1210058-92-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: WEAGYKPBVZBNAJ-KNOFZFNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 氧气 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5α,9α-epidioxycholesta-6,8(14)-dien-3β-ol 、 5α,6α-epoxycholesta-7-en-3β,9α-diol 、 5α,6α-epoxycholesta-8(14)-en-3β,7β-diol 、 5α,9α-epidioxy-8α,14α-epoxycholesta-6-en-3β-ol 、 5α,9α-epidioxycholesta-7-en-3β,6β-diol 、 5,9-endoperoxy-cholest-7-en-3βb,6α-diol 、 3β,5α,9α-trihydroxycholest-7-en-6-one 、 cholesta-6,8(14)-dien-3β,5α-diol 、 cholesta-4,6,8(14)-trien-3-ol 、 5α,6α-epoxycholest-8(14)-ene-3β,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  7-脱氢胆固醇自由基链氧化产生的氧甾醇：产物和机理研究

  摘要：

  由 2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈) 引发的高度可氧化的 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的自由基链氧化在 37 摄氏度下在苯中进行 24 小时。15 种来自 7-DHC 的氧甾醇被分离出来，并用 1D 和 2D NMR 光谱和质谱进行了表征。提出了一种涉及在 C-9 和/或 C-14 处提取氢原子的机制，以解释所有氧甾醇的形成和反应进程曲线。在 H-9 或 H-14 机制中，过氧自由基夺取 H-9 或 H-14 后形成戊二烯基自由基中间体。此步骤之后是在多不饱和脂肪酸的过氧化反应中观察到的先例转化，例如氧加成、过氧自由基 5-外环化、和 S(H)i 碳自由基攻击过氧化物键。7-DHC 的过氧化机制也解释了从真菌物种、海绵和仙人掌物种中分离出的大量氧甾醇天然产物的形成。在细胞活力测试中，发现来自 7-DHC 过氧化作用的氧甾醇混合物在微摩尔浓度范围内对 Neuro2a 神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。我们提出

  DOI：

  10.1021/ja9080265

文献信息

• Oxysterols from Free Radical Chain Oxidation of 7-Dehydrocholesterol: Product and Mechanistic Studies
  作者：Libin Xu、Zeljka Korade、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja9080265

  日期：2010.2.24

  In either the H-9 or H-14 mechanism, a pentadienyl radical intermediate is formed after abstraction of H-9 or H-14 by a peroxyl radical. This step is followed by the well-precedented transformations observed in peroxidation reactions of polyunsaturated fatty acids such as oxygen addition, peroxyl radical 5-exo cyclization, and S(H)i carbon radical attack on the peroxide bond. The mechanism for peroxidation

  由 2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈) 引发的高度可氧化的 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的自由基链氧化在 37 摄氏度下在苯中进行 24 小时。15 种来自 7-DHC 的氧甾醇被分离出来，并用 1D 和 2D NMR 光谱和质谱进行了表征。提出了一种涉及在 C-9 和/或 C-14 处提取氢原子的机制，以解释所有氧甾醇的形成和反应进程曲线。在 H-9 或 H-14 机制中，过氧自由基夺取 H-9 或 H-14 后形成戊二烯基自由基中间体。此步骤之后是在多不饱和脂肪酸的过氧化反应中观察到的先例转化，例如氧加成、过氧自由基 5-外环化、和 S(H)i 碳自由基攻击过氧化物键。7-DHC 的过氧化机制也解释了从真菌物种、海绵和仙人掌物种中分离出的大量氧甾醇天然产物的形成。在细胞活力测试中，发现来自 7-DHC 过氧化作用的氧甾醇混合物在微摩尔浓度范围内对 Neuro2a 神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。我们提出