6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one | 130733-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-one
• CAS: 130733-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: QMTLYJBAALMILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.7 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-二烯的有效氧化环化：对取代的四氢吡喃具有高度非对映选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504572
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Baeyer-Villiger Approach to 6-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one Derivatives

  摘要：

  报道了一种从乙基2-氧代环戊烷羧酸酯出发，高效（总产率为64%）的五步制备6-（叔丁基二苯基硅氧甲基）四氢-2H-吡喃-2-酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26950

文献信息

• The Preparation of 6-Bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans from Tetrahydropyran-2-ones via a Ni(0)-catalysed Coupling Reaction and their Halogen-metal Exchange to 6-Lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Jacqueline E. Milne、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1055/s-2002-22698

  日期：——

  tetrahydropyran-2-ones undergo Ni(0)-catalysed substitution with LiBr to give the corresponding 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyr-ans under mild conditions. The 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans undergo halogen-metal exchange with tert-butyllithium to give the corresponding 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.

  由易于获得的四氢吡喃-2-酮制备的烯醇三氟甲磺酸酯衍生物在温和条件下经过 Ni(0)-催化的 LiBr 取代得到相应的 6-溴-3,4-二氢-2H-pyr-ans。6-溴-3,4-二氢-2H-吡喃与叔丁基锂进行卤素-金属交换，得到相应的6-锂硫-3,4-二氢-2H-吡喃。
• Synthesis of spiroacetal-triazoles as privileged natural product-like scaffolds using “click chemistry”
  作者：Ka Wai Choi、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b808454h

  日期：——

  The elaboration of a 6,6-spiroacetal scaffold to incorporate a triazole unit as a peptide bond surrogate at the anomeric position is described. The novel spiroacetal-triazole hybrid structures were generated viacycloaddition of a spiroacetal azide to a series of alkynes. The spiroacetal framework was constructed viaBarbier reaction of bromide 10 with Weinreb amide 11, followed by acid-catalysed deprotection and cyclisation to afford the 6,6-spiroacetal ring system. The resultant ethoxy-spiroacetal 8 was converted to spiroacetal azide 5, which was then elaborated into a series of spiroacetal-triazole derivatives 7.

  本文介绍了如何精心制作 6,6-螺缩醛支架，以便在同分异构体位置加入三唑单元作为肽键替代物。新型螺缩醛-三唑杂化结构是通过将螺缩醛叠氮化物与一系列炔烃进行紫外加载生成的。螺缩醛框架是通过溴化物 10 与 Weinreb 酰胺 11 的巴比尔反应构建的，然后在酸催化下进行脱保护和环化反应，得到 6,6 螺缩醛环系统。由此得到的乙氧基螺缩醛 8 被转化为螺缩醛叠氮化物 5，然后又被制成一系列螺缩醛三唑衍生物 7。
• Remarkable rate acceleration of the solvent-free Baeyer–Villiger reaction on the surface of NaHCO3 crystals for sterically congested cyclic and acyclic ketones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01629-5

  日期：2002.9

  Baeyer-Villiger reactions of sterically crowded cyclic and acyclic ketones are remarkably accelerated by carrying out the reactions under solvent-free conditions in the presence of powdered NaHCO3. The corresponding lactones and esters have been obtained in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Milne, Jacqueline E.; Kocienski, Philip J., Synthesis, 2003, # 4, p. 584 - 592
  作者：Milne, Jacqueline E.、Kocienski, Philip J.

  DOI：——

  日期：——
• Allen, Paul R.; Brimble, Margaret A.; Fares, Fares A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2403 - 2411
  作者：Allen, Paul R.、Brimble, Margaret A.、Fares, Fares A.

  DOI：——

  日期：——