2-(((3',4'-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-(1'-hydroxy-1'-(5''-imidazolyl)methyl)toluene | 154148-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((3',4'-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-(1'-hydroxy-1'-(5''-imidazolyl)methyl)toluene
• 英文别名: [3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methylphenyl]-(1H-imidazol-5-yl)methanol
• CAS: 154148-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: MQVPTABWJYBNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3',4'-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-(1'-hydroxy-1'-(5''-imidazolyl)methyl)toluene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基高锰酸胺盐 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 美托咪啶杂质52
  参考文献：
  名称：

  地托米定和美托咪定代谢物的合成：具有4'（5'）-咪唑基甲基的1,2,3-三取代的芳烃

  摘要：

  两种合成策略允许合成地托米定（1）和美托咪定（4）的各种代谢物，它们是有效的α-2肾上腺素受体激动剂，在咪唑环远端的芳族甲基上经历快速的氧化代谢。在地托米定系列中，将由2-（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-溴甲苯（13）制备的格利雅试剂添加到咪唑4（5）-甲醛（7）中2 -（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-（5'-咪唑基）甲基）甲苯（14）。在随后的还原中，可以区分仲苄基羟基和被保护为3，4-二甲氧基苄基醚的伯苄基羟基。除去保护基，提供了3-（羟甲基）全胃苷（3-HD）（2）和氧化生成的3-羧基全胃苷（3-CD）（3）。然而，在美托咪定系列中，类似的2-（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-甲基-1'-（5'-咪唑基）的氢解反应）甲基）甲苯（17）失效，需要另外的更长的脱水和还原途径来确保3-（羟

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300631
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲醇 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(((3',4'-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-(1'-hydroxy-1'-(5''-imidazolyl)methyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  地托米定和美托咪定代谢物的合成：具有4'（5'）-咪唑基甲基的1,2,3-三取代的芳烃

  摘要：

  两种合成策略允许合成地托米定（1）和美托咪定（4）的各种代谢物，它们是有效的α-2肾上腺素受体激动剂，在咪唑环远端的芳族甲基上经历快速的氧化代谢。在地托米定系列中，将由2-（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-溴甲苯（13）制备的格利雅试剂添加到咪唑4（5）-甲醛（7）中2 -（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-（5'-咪唑基）甲基）甲苯（14）。在随后的还原中，可以区分仲苄基羟基和被保护为3，4-二甲氧基苄基醚的伯苄基羟基。除去保护基，提供了3-（羟甲基）全胃苷（3-HD）（2）和氧化生成的3-羧基全胃苷（3-CD）（3）。然而，在美托咪定系列中，类似的2-（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-甲基-1'-（5'-咪唑基）的氢解反应）甲基）甲苯（17）失效，需要另外的更长的脱水和还原途径来确保3-（羟

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300631